пальмитоилтетрапептид-3 (пальмитоилтетрапептид-3), также известный как пальмитоилтетрапептид-7, его аминокислотная последовательность представляет собой Pal-Gly-Gln-Pro-Arg, сокращенно Pal-GQPR, который принадлежит к одному из полипептидов пальмитоилолигопептидного ряда в пептиде сигнального класса.
Пептиды пальмитоиловой серии относятся к сигнальным пептидам, которые могут способствовать синтезу матриксных белков, особенно коллагена, а также могут способствовать выработке эластина, гиалуроновой кислоты, гликозаминогликанов, фибронектина и других белков. Пальмитоил-пептиды способствуют синтезу коллагена, увеличивая активность стромальных клеток, повышая эластичность кожи и придавая ей более молодой вид. Подобно традиционному сырью против морщин, такому как витамин С и производные витамина А, но способность стимулировать выработку коллагена намного лучше, чем у витамина С и витамина А, ретинола. В настоящее время в мире существует множество схем синтеза пальмитоилпентапептида-3 и пальмитоилтрипептида-1, тогда как пальмитоилтетрапептида-3 очень мало.
основная информация
Китайское название: пальмитоил тетрапептид-3.
Английское название: пальмитоил тетрапептид-3.
Номер компании: GT-C006
Номер CAS: 221227-05-0
последовательность: Pal-GQPR
молекулярная формула: C34H62N8O7
молекулярная масса: 694,92
Метод синтеза
(1) активация смолы: 10 г смолы 2-CTC-Resin (номер партии: GRAS1014-1, сшивка: 1% ДВБ, размер частиц: 100-200 меш, замещение 1,75 ммоль/г) добавляют в реактор, добавляют 80 мл ДХМ, перемешивают и выдерживают при комнатной температуре в течение 10 минут для полного набухания и активации.
(2) Синтез смолы Fmoc-Arg(pbf)-2-CTC Пептидная смола: 12,49 г Fmoc-Arg(pbf)-OH, 12 мл DIEA и 100 мл DCM добавляют к смоле на стадии (1) и реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 2 часов, при этом молярное соотношение смолы 2-CTC, Fmoc-Arg(pbf)-OH и DIEA составляют 1:1,1:4, 90 мл ДМФ и 90 мл промывают дважды соответственно. Получают защищенную пептидную смолу.
(3) К пептиду смолы на стадии (2) добавляли раствор 20% пиперидина в 100 мл ДМФ и реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 20 минут. Раствор удаляли вакуумной фильтрацией, снова добавляли раствор 100 мл 20% пиперидина в ДМФ и реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 10 минут для удаления 9-флуоренилметоксикарбонильной группы на смоле 2-СТС. Дважды промыть 100 мл изопропанола и 100 мл ДМФ.
(4) Синтез смолы Pro-Arg(pbf)-2-CTC Пептидная смола: Fmoc-Pro-OH (11,8 г), HOBT (7,09 г), DIC (8,2 мл) и ДМФ (90 мл) добавляют к смоле на стадии (3) и реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 2 часов, при этом молярное соотношение 2-CTC-смолы, Fmoc-Pro-OH, HOBT и DIC составляют 1:2:3:3, промывку проводили дважды по 90 мл изопропанола и 100 мл ДМФ для получения защищенной пептидной смолы.
(5) Синтез пептидной смолы Gly-Gln(trt)-Pro-Arg(pbf)-2-CTC: этапы (3) и (4) повторяли, и FmocGln(trt)-OH и Fmoc-Gly-OH последовательно лигировали с получением пептидной смолы Gly-Gln(trt)-ProArg(pbf)-2-CTC Resin.
(6) Синтез смолы Pal-Gly-Gln(trt)-Pro-Arg(pbf)-2-CTC Пептидная смола: на стадии (4) к смоле добавляли 10,7 мл пальмитоилхлорида, 7,24 мл DIEA и 120 мл DCM, и реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 20 минут. При этом молярное соотношение смолы 2-СТС, пальмитоилхлорида и DIEA составляет 1:2:2,5, дважды промывают 120 мл изопропанола и 120 мл ДМФ соответственно, трижды промывают метанолом и сушат с получением 24 г смоляного пептида.
(7) Получение пальмитоилтетрапептида-3. Приготовление раствора для резки пептидной смолы. Триизопропилсилан, трифторуксусную кислоту, тиоанизол и воду добавляют в химический стакан в объемном соотношении 5:4:88:3 и перемешивают.
(8) Расщепление пептидной смолы: к пептидной смоле на этапе (6) добавляют 200 мл режущей жидкости, перемешивают и проводят реакцию при комнатной температуре в течение 2 часов, фильтруют, фильтрат концентрируют до маслянистого вещества при 38 ℃, выливают в замороженные 400 мл безводного эфира, по каплям добавляют 1,5 мл концентрированной соляной кислоты, выпадает в осадок большое количество белого твердого вещества, перемешивают, центрифугируют, супернатант отделяют и сушат при пониженном давлении и комнатной температуре с получением неочищенного пальмитоилтетрапептида-3, после очистки обращенно-фазовой хроматографией, концентрирования и лиофилизации получают 11,75 г чистого пальмитоилтетрапептида-3, чистота которого составляет >98%.
Время публикации: 23 июля 2026 г.